ปี ค.ศ. 1936 ยิปมัน ในวัย 40 ปี ในฐานะตัวแทนของกังฟูแดนใต้ ได้ประลองฝีมือกับสุดยอดกังฟูแดนเหนือ โดย อาจารย์กง ผู้เป็นปรมาจารย์ของ 64 ฝ่ามือสกุลกง ยิปมันสามารถเอาชนะได้ด้วยการหักชิ้นแป้งในมือของอาจารย์กง อาจารย์กงมีบุตรสาวเพียงคนเดียว คือ คุณหนูกง หรือกงเอ๋อ ผู้ซึ่งสืบทอดวิชา 64 ฝ่ามือสกุลกง กงเอ๋อ และยิปมันได้ประลองกันในหอทองคำ ซึ่งเป็นโรงน้ำชามีชื่อของฝ่อซาน ทั้งคู่ไม่อาจรู้แพ้ชนะกันได้