ในปี ค.ศ. 1950 ยิปมันและครอบครัวต้องอพยพหนีมาจากฝอซานไปยังฮ่องกง หลังจากถูกยิงหลังจากการเอาชนะทหารญี่ปุ่นในการประลองได้ ที่ฮ่องกง ยิปมันต้องการเปิดโรงเรียนสอนหย่งชุน จึงได้พื้นที่ดาดฟ้าของอาคารแห่งหนึ่งจากการช่วยเหลือของ อาเกา บรรณาธิการหนังสือพิมพ์รุ่นน้อง ในระยะแรกยังไม่มีใครมาสมัครเรียน ขณะที่สภาพการเงินของครอบครัวยิปมันก็ร่อยหลอลงเรื่อย ๆ จนกระทั่งวันหนึ่งได้มีเด็กหนุ่มคนหนึ่งชื่อ อาเหลิง (หวง เสี่ยวหมิง) เข้ามาท้าประลอง เมื่อยิปมันชนะ เขาได้สมัครเป็นศิษย์และได้พาพรรคพวกอีกหลายคนเข้ามาสมัครด้วย วันหนึ่ง อาเหลิง ถูกท้าทายจากบรรดาลูกศิษย์ของอาจารย์หง (หง จินเป่า) อาจารย์กังฟูอีกคนในแบบมวยหงกวน อาเหลิงสามารถเอาชนะอาไก๊ (โต หยูฮัง) ลูกศิษย์ของอาจารย์หงได้ แต่ถูกพรรคพวกรังแกและจับตัวไว้ ยิปมันจึงต้องเข้าไปช่วยในตลาดปลาหลี่หงจี่ ขณะที่หลายคนรุมเข้ามาและสามารถช่วยอาเหลิงได้ แต่ก็ถูกอาจารย์หงท้าทาย