ปี 1930 บ๊อบบี้ (เจสซี ไอเซนเบิร์ก) ชายหนุ่มผู้ใฝ่ฝันจะทำงานในวงการภาพยนตร์ฮอลลีวูด เขาทำงานให้แก่ ฟิล (สตีฟ คาเรล) คุณลุงผู้จัดการดารา แล้วก็ดันตกหลุมรัก วอนนี่ (คริสเตน สจ๊วต) เลขาส่วนตัวของฟิล และแล้ว ณ ที่แห่งนั้นเอง เขาได้เรียนรู้บทเรียนชีวิตในฮอลลีวูดแบบคาดไม่ถึง..