เท็ด (เบน สติลเลอร์) เด็กหนุ่มซื่อๆ เขาหลงรัก แมรี่ (คาเมรอน ดิแอซ) เพื่อนสาวแสนสวย แต่รักที่สุมอยู่เต็มอกก็ไม่เคยได้ไปถึงหูเธอ เพราะเขาอายและกลัวจะเสียความเป็นเพื่อนที่มีมานาน และด้วยเหตุบางอย่างทำให้เขากับเธอต้องพลักพรากจากกัน 13 ปีผ่านไป เท็ดก็ยังคงถวิลหาแต่แมรี่ โดยขอความช่วยเหลือจากนักสืบรายหนึ่ง แต่นักสืบกลับหลงรักแมรี่เสียเอง ถึงเวลาที่เท็ดจะต้องออกตามหาและพิชิตใจแมรี่ให้ได้ เพราะไม่ได้มีเพียงพวกเขาทั้งสองคนที่หลงรักแมรี่ แต่ยังมีชายหนุ่มอีกหลายคนรอบกายที่หวังจะพิชิตใจเธอเช่นกัน