ความสัมพันธ์ระหว่าง เอ เอ มิลน์ (โดห์นัลล์ กลีสัน) นักเขียนวรรณกรรมเด็กที่ได้รับการยกย่อง กับลูกชาย คริสโตเฟอร์ โรบิน (วิลล์ ทิลสตัน แสดงวัย 8 ปี, อเล็กซ์ ลอว์เธอร์ แสดงวัย 18 ปี) เมื่อของเล่นของเด็กน้อยได้กลายเป็นแรงบันดาลใจให้โลกอันมหัศจรรย์ของ วินนี เดอะ พูห์ จึงทำให้คริสโตเฟอร์ โรบินและครอบครัว รวมถึง ดาฟเน (มาร์โกต์ ร็อบบี) แม่ของโรบิน และพี่เลี้ยง โอลีฟ (เคลลี แม็คโดนัลด์) ต้องมาตกอยู่ภายใต้อิทธิพลจากความสำเร็จระดับสากลนี้ ซึ่งเป็นนิทานที่ช่วยสร้างความหวังและปลอบประโลมชาวอังกฤษช่วงหลังสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง แต่เมื่อสายตาคนทั้งโลกจับจ้องอยู่ที่คริสโตเฟอร์ แล้วครอบครัวนี้จะต้องเผชิญผลกระทบอย่างไร